Иван Добронравов родился в актерской семье, но его отец, звезда «Сватов» Федор Добронравов, не сразу хотел отпускать сыновей в эту профессию. Зная все сложности актерской жизни и долгие годы финансовой нестабильности, он пытался отговорить и Виктора, и Ивана, советуя выбрать более «надежную» работу. Но тяга к искусству оказалась сильнее. Сыновья с детства видели изнанку профессии и осознанно пошли по стопам отца, и со временем глава семейства принял их выбор и теперь гордится династией.
На съемках фильма «Красавица» Иван Добронравов несколько смен отработал с температурой, приближающейся к 40 градусам. Режиссер, заметив его состояние, не стал прерывать процесс: «Он тихонько подбегает и говорит: «Вань, я посмотрел дубль — как хорошо, что ты сегодня болеешь»». Оказалось, болезнь добавила кадрам естественности, которую невозможно сыграть — она проступала в глазах и общем состоянии актера.
Работа над фильмом «От печали до радости» стала первой совместной работой всей актерской династии Добронравовых. Федор, Виктор и Иван сыграли на экране главу семьи и его сыновей. По сюжету герой Ивана Пашка влюбляется в женщину намного старше себя с тремя детьми, и родители, пытаясь уберечь сына от ошибки, чуть не разрушают его жизнь. Сами же актеры очень дружны между собой. В интервью они признавались, что хоть у каждого из них свой путь и образы, в жизни они остаются родными людьми, которые всегда придут на помощь.
Настоящим прорывом для Ивана стала главная роль в оскароносном фильме «Возвращение», которую он получил, когда ему было всего 13 лет. Картина, принесшая ему славу, снималась в сложнейших условиях заброшенных островов. Для контроля и страховки своего сына на площадку отправился его отец. Федор Добронравов добровольно работал в массовке, чтобы быть рядом с сыном, когда сцена требует от актера-подростка рискованных действий на воде, но, что удивительно, юный Иван почти ни разу не дал слабину, чем поразил бывалого артиста.